Peptid

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Ein Peptid ist eine organische chemische Verbindung, die aus mehreren Aminosäuren (AS) besteht, die miteinander zu einer Kette verbunden wurden. Die Aminosäuren sind in einem Peptid über Peptidbindungen miteinander verknüpft. Als Peptide bezeichnet man relativ kurze Aminosäurenketten bis zu ungefähr 50 (maximal 100) Aminosäuren.

Peptide unterscheiden sich von Proteinen durch ihre Größe. Die Trennung zwischen Peptiden und Proteinen ist nicht scharf, die Grenze liegt ungefähr bei 100 Aminosäuren.

In der Natur werden Peptide vorwiegend durch die Proteinbiosynthese gebildet. Die Information über die Sequenz, also Abfolge der Aminosäuren, ist in der DNA codiert.

Inhaltsverzeichnis [Verbergen]
1 Struktur
2 Einteilung

2.1 Oligopeptide

2.1.1 Dipeptide

2.2 Polypeptide

3 Weblinks

Struktur

Bei der Kondensation von Aminosäuren reagiert die Carboxyl-Gruppe der einen Aminosäure formal unter Wasseraustritt mit der Aminogruppe der anderen Aminosäure zur Säureamidgruppierung -CO-NH- (Peptidbildung). Die freie Aminogruppe an einem Ende des Peptids nennt man N-Terminus, die freie Carboxylgruppe am anderen Ende wird C-Terminus genannt.

Einteilung

Generell bezeichnet man die Anzahl der Aminosäuren, aus denen ein Peptidmolekül besteht, auch als Kettenlänge. Anhand der Kettenlänge differenziert man in

  • Oligopeptide enthalten bis zu 10 Aminosäuren
  • Dipeptide mit 2 Aminosäuren
  • Tripeptide mit 3 Aminosäuren

und

  • Polypeptide enthalten mehr als 10 Aminosäuren
  • Makropeptide mit mehr als 100 Aminosäuren,

wobei die eingerückten Peptidgruppen nur eine feinere Einteilung der Oligo- und Polypeptiden darstellt. Die Abgrenzung zwischen Oligo- und Polypeptiden einerseits und zwischen Polypeptiden und Proteinen andererseits ist dabei nicht scharf; die angegebenen Grenzen der Kettenlängen sind vielmehr grobe Richtwerte.

Oligopeptide

Als Oligopeptide werden chemische Verbindungen bezeichnet, die aus bis zu zehn Aminosäuren bestehen, die untereinander über Peptidbindungen verknüpft sind.

Gebildet wird ein Oligopeptid dadurch, dass unter Wasserabspaltung die Aminogruppe der ersten Aminosäure mit der Carboxylgruppe der folgenden Aminosäure reagiert und dann einige weitere Aminosäuren nach dem gleichen Prinzip angehängt werden, so dass eine kurze Kette von Aminosäuren entsteht, die über Peptidbindungen miteinander verbunden sind.

Oligopeptide spielen z.B. als Bestandteile von Enzymen bei Entgiftungs-, Transport- und Stoffwechselprozessen eine Rolle.

Dipeptide

Ein Dipeptid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren gespalten wird. Die Bindung zwischen der Aminosäureresten wird als Peptidbindung bezeichnet.

Die zu den Oligopeptiden gehörenden Dipeptide entstehen als Zwischenprodukte bei der enzymatischen gesteuerten Verdauung von Proteinen (Polypeptiden). Sie werden von Dipeptidasen in Aminosäuren zerlegt.

Polypeptide

Die Grundstruktur einer Aminosäure, das R steht für einen variablen Rest.
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Die Grundstruktur einer Aminosäure, das R steht für einen variablen Rest.

Ein Polypeptid ist ein Peptid, das aus mindestens 10 Aminosäuren besteht, kürzere Polypeptide werden als Oligopeptid bezeichnet. Die Aminosäuren sind durch Peptidbindungen verbunden. Polypeptide können sowohl natürlichen als auch synthetischen Ursprungs sein. Polypeptide mit über 100 Aminosäuren werden in der Regel als Proteine bezeichnet; allerdings sind für ein Protein weitere Voraussetzungen notwendig, so etwa eine definierte Proteinfaltung.

In der Natur werden Polypeptide durch die Mechanismen der Proteinbiosynthese aufgrund der Bauvorschrift, die in der DNA codiert ist, gebildet.

Sind hochmolekulare Makropeptide durch Wasserstoff- oder Disulfidbrücken verbunden, nennt man diese Proteine. Je nach geschichtlicher Einordnung werden auch einige Aminosäurenketten mit über 100 Aminosäuren als Peptide bezeichnet.

siehe auch: Pepton, Pepzym, Resistin, Protein, Eiweißsynthese

Weblinks